Viipurin kaupunginvaltuuston puheenjohtajia

Kun Viipurin ensimmäisten valtuusmiesten valitsemisesta oli kulunut 25 vuotta, tahtoi kaupunki osoittaa kunnioitustaan kolmelle huomattavimmalle valtuusmiehelleen, jotka kaikki olivat toimineet valtuuston puheenjohtajina: kirjakauppias Walter Hovingille (vas.), hovioikeudenneuvos Ludvig Cloubergille (kesk.) ja kauppaneuvos Wilhelm Hackmanille (oik.). Kunnianosoitukseksi päätettiin maalauttaa heidän muotokuvansa ja niiden tekijäksi pyydettiin Albert Edelfeltiä.

Taiteilija ehdotti, että hän saisi yhdistää ystävykset samaan tauluun. Ryhmitystä suunniteltaessa otettiin useita valokuvia, joissa Edelfelt itse esitti yhtä herroista. Lisäksi taiteilija teki piirustuksia ja öljyväriluonnoksia malleistaan talven 1902 aikana niin Viipurissa kuin Helsingin ateljeessaankin.

Parrakkaat herrat on ryhmitelty klassisen kolmiosommittelun mukaisesti pöydän ympärille, jolle on levitetty raatihuoneen piirustukset. Teokseen kätkeytyy toinenkin maalaus: henkilöiden taustana on kaupungin omistama Mikael Erassin Viipuri-panoraama.